《黑客与画家：来自计算机时代的高见》是美国硅谷创业之父保罗·格雷厄姆的文集。保罗·格雷厄姆以及他所写的这本书，在全球计算机、软件开发、互联网行业从业人员中拥有很高知名度，被认为是帮助理解计算机编程、互联网开源传统、“黑客文化”的重要入门读物。
比尔·盖茨、史蒂夫·乔布斯、拉里·埃里森、马克·扎克伯格等人都是程序员，自始至终也没有放弃一个黑客的理念和行事方式。对于投资人士而言， 要理解新技术并对相关的商业模式、创意概念达成较为清晰的判断，就不能错过这本书。传统意义上的黑客，通常都有较强的自学能力、创造精神和叛逆精神，与既 有的学校教育体制、社会文化体系格格不入———他们既成为后二者不稳定性的来源，也通过其离经叛道的创意和创造让教育和文化悄然发生改变。教育和文化体制 内的人士，往往缺乏了解性格乖张的聪明孩子的方法和耐心，通过这本书可以更有效地实现换位思考，提高教育和文化体系的包容性。
《黑客与画家：来自计算机时代的高见》一书中的第1章探讨了一个有趣的问题，“为什么书呆子不受欢迎”。保罗·格雷厄姆所说的书呆子，不是那种 死读书、把课本和老师的话全当成至理名言的呆子，而是指对参与社交活动根本没有任何兴趣、经常独自思考远超自己年龄的一些知识命题或参与同类人的相关讨论 的“异类”。这类学生往往最让学校老师感到头痛，也最容易受到其他同学的排斥。保罗·格雷厄姆指出，最排斥“异类”书呆子的人，不是那种最受欢迎的社交明 星，而是不受欢迎程度仅次于“异类”的一无是处者，因为攻击“异类”才能让这些人获得存在感和优越感。也就是说，“异类”书呆子本身成为了校方（教师）和 多数学生共同的排斥对象，这种情况的发生，是因为学校是一个相对封闭的系统，“成员都好像关在封闭的泡沫之中，所作所为只对泡沫内部有影响。”
但当“异类”书呆子走向社会后，就可能以其独特的思想和行为方式，借助创新创造获得成功。这是因为，社会是真实世界，“真实世界的特点是，它极 其庞大。如果总体足够大，即使是人数最少的少数派，只要聚集在一起，也能产生可观的力量。在真实世界中，书呆子在某些地方聚集起来，形成自己的社区。”保 罗·格雷厄姆的这番解读，换个说法，其实也可以表述为“不要轻看年轻人的梦想（潜力）”，哪怕年轻人在学校、家里、社区曾经表现得如何怪异。
保罗·格雷厄姆不无讽刺地指出，不光大公司，而今越来越多的大学和实验室也渐渐没了黑客（离经叛道的创新人才）的容身之地，这主要是因为这几类 机构通常以论文数量，或者规范、准确表述的方案的提交数量，来考核黑客。软件设计、计算机编程等技术开发，纳入有效考核非常困难，强推考核的结果就是越来 越多技术创新人才离开大公司、大学、实验室而投身创业。在保罗·格雷厄姆看来，黑客（离经叛道的创新人才）既不是科学家，也不是技术工人，性质更接近于画 家。黑客和画家对于“好设计”的理解，是相通的：简单的设计、永不过时的设计、解决主要问题的设计、有点趣味性的设计、艰苦的设计、看似容易的设计、对称 的设计、模仿大自然的设计、能够复制的设计等。
无人否认创新的力量和意义，我们也已经习惯性地对创新提出鼓励，但仅有这样的“不否认”、礼貌性的“鼓励”，还不足以促进和激发创新。保罗·格 雷厄姆认为，要避免过多的社会等层次的禁忌束缚创新，如果一个环境中有太多“不能说的话”规则，就不太可能包容质疑，也将因此与创新失之交臂。
