数年来，微软经历了无数次大的件事，也因市场变化面临着困难。不幸的是，它在竭力保护其PC领域主导地位的同时却错过了移动领域数次主要的变化趋势。
微软是如何进入了当前的局面?它以个人电脑公司起家并在该领域独树一帜;然而，其余的市场已经进入了后PC时代。
市场调研公司Creative Strategies总裁蒂姆-巴加林(Tim Bajarin)表示：“更重要的是，我个人见证了微软两次重大的策略失误，这导致了其命运的转变。当时还远后于它的竞争对手，苹果、谷歌以及三星等公司的操作系统、设备以及服务如今已经为新时代个性化计算设备进行了定义。”
在20世纪90年代初，微软的大型部门在其管理结构中更像是大“筒仓”，即各种产品与服务都是经由他们自己管理。在多数情况下，这些“筒仓”都有他们自己损益目标以及责任，这种情形即有利也有弊。说它有利是因为这些集团更多注意力集中于他们的产品开发上;不利而是因为它们在微软内部却以孤岛的形式运营。处于这些筒仓之内的员工通常利用他们在管理相应产品上的杰出才能以及成功来提升他们在微软中的地位。
随着这些集团的权力增大以及他们的领导不可能与其他集团进行无缝协作的发展，这导致了激烈的竞争以及人们不得选择一个集团依附。在史蒂夫·鲍尔默近来提出的“一个微软”的概念之前，微软此前从不存在团结这个概念。举其中的一个例子，微软Office背后的集团多年来一直反对将其产品应用于服务模式，尽管这样的趋势在2003年就已经明显地显现出来。
微软第二个严重的策略错误是它进入软件市场及最终服务的方式。它将所有的信心都集中于PC，忽视了其他设备成为重要的消费或商业工具的潜在可能性。这也是为什么鲍尔默在iPhone 2007年上市后信心满满地预计这款设备将会失败。
微软此前其实也有一款真正的移动操作系统：Pocket PC。2000年发布后，该系统只是针对于下一代PDA。不幸的是，微软以PC为中心的思想蔓延到了Pocket PC上，它的界面试图在PDA细小屏幕上复制Windows 桌面。
回想微软实际上是***开发出平板产品的公司，1999年，盖茨就断言平板最终将成为人们获取信息的主要方式。但在过去，平板的中心一直围绕着PC旋转，因为不得与实现向后兼容以与现有的PC应用相适应，平板的领导地位随即消失。
人们或许可以认为微软保护其在PC领域的主导地位是一种十分高尚的行为，它的致使错误就是尝试让其移动产品像PC那样工作和表现而不是给予它们一个清洁的OS及新的移动优化界面。
