Windows Server 2003有多种版本，每种都适合不同的商业需求：
- Windows Server 2003 Web版
- Windows Server 2003标准版
- Windows Server 2003企业版
- Windows Server 2003数据中心版
- Windows Server 2003 Web版
用于构建和存放Web应用程序、网页和XML Web Services。它主要使用IIS 6.0 Web服务器并提供快速开发和部署使用ASP.NET技术的XML Web services和应用程序。支持双处理器，最低支持256MB的内存。它最高支持2GB的内存。
Web版的Server不能用来作打印服务器用。
Windows Server 2003标准版
标准的英文名称：Windows Server 2003 Standard Edition
销售目标是中小型企业，支持文档和打印机共享，提供安全的Internet连接，允许集中的应用程序部署。支持4个处理器；最低支持256MB的内存，最高支持4GB的内存。
Windows Server 2003企业版
标准的英文名称：Windows Server 2003 Enterprise Edition
Windows Server 2003企业版与Windows Server 2003标准版的主要区别在于：Windows Server 2003企业版 支持高性能服务器，并且可以群集服务器，以便处理更大的负荷。通过这些功能实现了可靠性，有助于确保系统即使在出现问题时仍可用。在一个系统或分区中最多支持八个处理器，八节点群集，最高支持32GB的内存（安全模式下为4GB）。
Windows Server 2003数据中心版
标准的英文名称：Windows 2003 Server Datacenter Edition
针对要求最高级别的可伸缩性、可用性和可靠性的大型企业或国家机构等而设计的。它是最强大的服务器操作系统。分为32位版与64位版：
32位版支持32个处理器，支持8点集群；最低要求128M内存，最高支持512GB的内存。
64位版支持Itanium和Itanium2两种处理器，支持64个处理器与支持8点集群；最低支持1GB的内存，最高支持512GB的内存。
产品升级
SP1
微软于2005年3月30日发布了Windows Server 2003的第一个服务包（Service Pack 1）。这个升级为Windows Server 2003用户提供了很多相似于Windows XP Service Pack 2的功能。这些功能包括：
安全设置向导：此工具让管理员更方便的更改安全设置。
实时更新（Hot Patching）：此功能使Windows Server 2003在不用重新启动的情况下安装DLL，驱动程序，非核心更新。
IIS 6.0数据库检查：允许跟踪数据库的修改。
Windows防火墙：将Windows XP Service Pack 2里的许多改进加入Windows Server 2003，还包括安全设置向导，它使管理员可以更容易地管理开放的输入端口，它会自动检测并选择缺省角色。
其它网络方面的改进，包括支持无线供应服务，更好的IPv6支持，以及新的对TCP SYN攻击的防护。
安装后安全升级：当Service Pack 1服务器安装完成后第一次重启时，一个缺省模式被打开。它设置防火墙阻止所有接入请求，引导用户去安装升级软件包。
数据执行保护（DEP）：支持禁止执行位，有助于防止缓冲区溢出攻击，它是Windows Server入侵中常用的攻击手段之一。
Windows媒体播放器，版本10。
Microsoft网站提供了完整的SP1更新项目。
SP2
Windows Server 2003的Service Pack 2已于2007年上半年正式发布。[8]发布日期最初定为2006年上半年。[9]注：微软未在Windows Service Pack Road Map网站中更新最后修改日期。2006年6月19日，微软面向Microsoft Connect用户提供了Service Pack 2的最初测试版，该版本的内部版本号为2721。而最新的内部版本是2725（Beta 1）。微软将Service Pack 2描述为“标准”服务包而发布，包含先前发布的安全更新、修补程序、及可靠性和性能方面的改进。 除此之外，Service Pack 2包含Microsoft管理控制面板3.0、Windows开发服务（替代远程安装服务）、对WPA2的支持与针对IPSec与系统配置实用程序的改进。
Windows Server 2003 R2
R2是Windows Server 2003的改进版本，在2005年12月发售，但旧版的用户不能免费更新到新版本，而需要付费更新。不过，现时市面上所发售的都是R2。R2的属性除了包含Win2K3 SP1以外，还有另外一片CD，包含更多新的功能。
R2的额外新功能
- 分支办事处服务器管理
- 文档和打印机集中管理工具
- 增强的分布式文件系统（DFS）命名空间管理界面
- 使用远程差别压缩的更有效的广域网数据复制
- 身份和权限管理
- 外网单点登录和身份联合
- 对外网应用访问的集中式管理
- 根据活动目录帐户信息自动禁止外网访问
- 用户访问日志
- 跨平台的网页单点登录和密码同步，采用网络信息服务（NIS）
- 存储管理
- 文档服务器资源管理器 (storage utilization reporting)
- 增强的配额管理
- 虚拟服务器
- 新的版权协议允许最多4个虚拟实例（在企业版及以上版本）
- 基于UNIX的附加应用实用程序和开发工具，提供了一个相对完整的Unix开发环境。
- 基本实用程序
- SVR-5实用程序
- 基本开发工具
- GNU开发工具
- GNU实用程序
- UNIX Perl
- Visual Studio Debugger附加程序
- 综合打印管理员：对于需要管理大量打印机的企业，新的插件让管理员可以在一个画面上同时管理公司内的所有打印机、及各自的贮打印表工作。
