尽管iPhone用户可以执行许多任务，但对一些用户而言，逾35000款苹果应用商店上架的数字软件还显得不够用。如果用户希望将iPhone用作摄像机，向上网笔记本发送图片信息，就没有合适的应用软件或至少缺乏官方应用软件的支持。
一些非法软件应运而生。通过开发人员和业余人员的努力，针对iPhone和iPod Touch的非法软件和一些独立的网络应用商店极大地丰富了Web应用。iPhone用户为了使用这些软件，不得不对其手机实施破解行为——下载一些可以躲过苹果限制的程序，允许其iPhone安装未经认可的第三方程序。为此，苹果与开发人员和用户之间展开了一场是与非的争论。《纽约时报》为此发表文章阐述了双方观点：
iPhone破解行为的日益流行已经引发了苹果与用户和开发人员之间的法律战。苹果认为有权监管登陆iPhone的软件；而希望对自己手机实施个性化的用户和开发人员则认为破解行为没什么不妥当。
破解行为不同于iPhone解锁行为——解锁行为是用户通过修正软件在未经授权的移动运营商网络上使用iPhone；对一些iPhone瘾迷而言，破解类似于定制化一部新奇汽车，可以使用户定制外观，使其iPhone更具个性化，成为自己社会身份的象征。
但据苹果表示，破解行为是违法的，触犯了《数字千年版权法案》(Digital Millennium Copyright Act)。苹果女发言人娜塔莉-克丽丝(Natalie Kerris)表示：“破解行为不仅触犯了法律，还会降低iPhone的稳定性、导致iPhone无法正常使用。”
苹果去年在提交给美国版权局的法律文件中指出，破解后的iPhone使用的是修正后的苹果操作系统，侵犯了其版权。破解将鼓励对正版iPhone应用软件的盗版行为，将使苹果蒙受巨大损失。文件中指出，苹果iPhone支持部门已经接收到数百万例被破解的iPhone上发生软件崩溃的报告。
苹果还针对电子领域基金会(Electronic Frontier Foundation)提议版权局免除《数字千年版权法案》的要求做出了回应。预计版权局将在今年10月份做出裁决。电子领域基金会是一家非营利组织，倡导互联网的更加开放性。其高级律师弗莱德-冯罗曼(Fred von Lohmann)表示，用户破解自己的iPhone并不侵犯任何版权，帮助iPhone用户修正其设备的工具并不是通过属于苹果的渠道分发的。他说：“我们认为用户可以根据自己的用途改编软件。”
绕开苹果冗长的、不透明的批准流程，开发人员可以将其软件更快、更自主地分发。大多数破解其iPhone手机的用户就是通过该渠道改变其iPhone界面或添加通过官方渠道无法获得的新功能。运营着数千款第三方iPhone应用和修正软件的Cydia站点老板杰-弗里曼(Jay Freeman)如是说。弗里曼的站点提供两款他自己写的***的程序Cycorder和Cyntact程序。
弗里曼估计通过其平台安装软件的iPhone和iPod Touch数量约有230万部。今年4月份，苹果表示总共发售了3700万部iPhone和iPod Touch。
为对付破解行为，苹果发布了操作系统软件的升级版，将使破解过的手机无法使用。冯罗曼表示，迄今为止，苹果还没有真正起诉过帮助用户破解iPhone的开发人员或网站。但鉴于苹果对其产品控制的能力，预计苹果会尽快采取法律手段。
电子领域基金会认为，苹果的真正目标是阻碍同其App Store的竞争，苹果去年7月份发布该数字应用商店后取得了巨大成功，被下载的付费与免费软件次数超过了10亿次。市场分析机构Piper Jaffray高级研究分析师基恩-蒙斯特(Gene Munster)预计App Store到今年年底将产生近6.17亿美元的营收。
研究数字娱乐的纽约大学经济学教授威廉-格林尼(William H. Greene)表示，大多数破解软件都是免费的，并没有危及iPhone营收。一些通过独立渠道发布的应用将遭到苹果商店内已有应用软件的拒绝。从这点看，苹果并没有受到伤害。但如果破解者希望从中赢利，就可能吃官司了。
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